Categories: obat kanker

Obat Kanker? : Senyawa Kumarin

Obat Kanker? : Senyawa Kumarin

Menu





Senyawa Kumarin

Kumarin
merupakan metabolit sekunder yang dapat ditemukan pada tumbuh-tumbuhan. Senyawa
ini dikenal memiliki aktivitas biologi yang sangat luas, seperti antiinflamasi
(Al-Haiza et al.,
2005
), antikoagulan (Yu et al.,
2006
), anti-arthritik, antipiretik (Jung and Park, 2009), analgesik (Selvam et al.,
2010
), antibakteri, herbisida, (Singh et al.,
2010
), insektisida, antibiotik, antivirus, anti-HIV (Stefanou et al.,
2011
), antijamur
(Al-Amiery et al., 2012), dan antiproliferatif (Zhao et al., 2012a).
Senyawa kumarin dan turunanya juga telah dilaporkan
mempunyai potensi sebagai senyawa antitumor dan antikanker
(Bronikowska et al.,
2012
). Dua analog 4-hidroksikumarin
dilaporkan memiliki kemampuan dalam menghambat aktivitas enzim human NAD(P)H quinine oxidoreductase-1 (NQ01), yang terekspresi pada beberapa
jenis sel tumor. Beberapa analog kumarin juga dilaporkan telah disintesis dan
diuji sebagai aktivator caspase dan
induser apoptopsis, yang menunjukkan
bahwa senyawa tersebut dapat digunakan untuk menginduksi kematian sel dalam
berbagai kondisi pada pertumbuhan yang tidak terkontrol
(Stefanou et al.,
2011
). Beberapa
turunan kumarin seri hidroksi juga dilaporkan telah disintesis dan dievaluasi
aktivitas sitotoksiknya terhadap terhadap sel kanker PANC-1  pankreas manusia dalam kondisi kekurangan
nutrisi. Senyawa tersebut berpotensi besar sebagai struktur utama yang
menjanjikan untuk pengembangan senyawa baru untuk memerangi kanker pankreas
(Devji et al.,
2011
). Aktivitas biologi yang sangat
beragam dan cukup baik

dari senyawa tersebut membuat para peneliti tertarik untuk mensintesis berbagai
macam analog kumarin dan turunannya.
Senyawa kumarin dapat
diperoleh melalui isolasi dari berbagai famili tanaman, seperti Ferula
communis
dan Ferulla pallid
(Stefanou et
al
., 2011
).
Akan tetapi, untuk menggali potensi senyawa kumarin diperlukan kumarin dalam
jumlah yang cukup dengan variasi struktur yang beragam. Hal tersebut sulit
diperoleh melalui isolasi dari bahan alam karena selain membutuhkan biaya yang
lebih mahal,  pengerjaannya juga lebih
rumit, membutuhkan waktu yang lebih lama dan variasi struktur isolat yang
diperoleh juga pasti sangat sedikit. Selain itu, untuk mendapatkan kumarin
melalui isolasi juga membutuhkan banyak bahan kimia yang mungkin berbahaya bagi
lingkungan dibandingkan dengan melalui sintesis. Oleh karena itu, sintesis menggunakan
pendekatan kimia kombinatorial merupakan jalan keluar yang paling tepat bagi
pemecahan masalah tersebut.
Aktivitas dari senyawa
analog kumarin ditentukan oleh substituen pada cincin piron dan aromatiknya
(Jain and Joshi, 2012). 4-hidroksikumarin dilaporkan
berpotensi baik dalam aktivitas antikanker dan sangat efektif sebagai
antikoagulan
(Jung and Park, 2009). Oleh karena itu, dalam hal
screaning pendahuluan senyawa antikanker baru yang akan dilakukan pada
penelitian ini dimulai dari seri hidroksi kumarin, dihidroksi kumarin, dan trihidroksi
kumarin.
Melalui analisis retrosintesis, berbagai
analog senyawa hidroksi kumarin dapat disintesis dengan menggunakan starting material berupa variasi turunan
hidroksibenzaldehid dan etilasetoasetat melalui reaksi kondensasi Knoevenagel. Reaksi
tersebut nantinya dapat dikatalis oleh piperidin
(Rashamuse, 2008). Dengan
diperolehnya struktur produk yang lebih bervariasi, maka tentunya akan menjadi
sangat menarik untuk menggali potensi dari kumarin tersebut melalui uji
toksisitas untuk mengetahui seberapa besar potensi senyawa tersebut untuk dapat
digunakan sebagai antikanker. 


Kondensasi
Knoevenagel

Pada umumnya, reaksi
kondensasi Knoevenagel terjadi antara suatu salisildehid tersubstitusi dengan
senyawa yang mempunyai metilen teraktivasi dalam kehadiran katalis amina.
Kumarin dapat dibuat melalui reaksi Knoevenagel menggunakan
2-hidroksibenzaldehid dan asam malonat dengan irradiasi microwave tanpa
menggunakan pelarut dan zeolite HZSM-5 digunakan sebagai katalis
(Rashamuse, 2008)
Selain itu, kumarin juga
dapat dibuat dengan mereaksikan salisildehid dan turunannya dengan etilasetat
tersubstitusi melalui reaksi Knoevenagel dengan irradiasi microwave. Reaksi ini
juga berlangsung tanpa menggunakan pelarut dengan kehadiran piperidin sebagai
katalis. Reaksi berlangsung cepat, dan rendemen yang diperoleh banyak
(Rashamuse, 2008).

 

Share

Recent Posts

  • Uncategorized

Panduan Pemula untuk Bekerja di Panti Jompo

Panti jompo menjadi new normal. Pada tahun 2050, populasi 65+ AS akan berlipat ganda dari…

2 bulan ago
  • Uncategorized

Diagnosis Online Bagaimana Perawat Dapat Menguraikan Ketakutan Dari Fakta

Anda kehilangan suara Anda, kepala Anda sakit dan ada sensasi berdenyut aneh di sisi Anda.…

2 bulan ago
  • Uncategorized

Debat Keperawatan Shift 8 Jam vs. Shift 12 Jam

Ada keluarga Hatfield dan McCoy. Hiu dan Jet. Yankee dan Red Sox. Dan kemudian ada…

2 bulan ago
  • Uncategorized

Kursus Singkat dalam Keselamatan Pasien 6 Hal yang Perlu Diketahui Perawat Baru

Setiap tahun, sejumlah besar pasien meninggal akibat kesalahan medis yang dialami di rumah sakit. Faktanya,…

2 bulan ago
  • Uncategorized

Apa itu Keperawatan Holistik? Penyembuhan Dari Dalam Ke Luar

Hampir semua orang memiliki gagasan tentang apa yang dilakukan perawat—mereka membantu pasien mengobati dan menghindari…

2 bulan ago
  • Uncategorized

Apa yang Dapat Anda Lakukan dengan Gelar Associate dalam Keperawatan?

Pada titik ini dalam hidup Anda, Anda mungkin mempertimbangkan untuk menjadi seorang perawat. Anda telah…

2 bulan ago

This website uses cookies.